Terry Healy era estudiante de la Universidad Loyola en Chicago en 1972 cuando consiguió su primer trabajo como trabajador sindical de la construcción después de unirse al Local 2. Recibió una licenciatura en contabilidad y luego comenzó a trabajar en Illinois Bell Telephone Company hasta 1983, cuando se convirtió en auditor de LIUNA. En dos años fue ascendido a Subgerente Regional de la antigua Región de Chicago hasta 1993, cuando se convirtió en Gerente Regional de los Grandes Lagos. En la 21ª Convención de LIUNA en 1996, Terry fue elegido vicepresidente y ha ostentado este título desde entonces. Es fideicomisario de dos fideicomisos de trabajadores y empleadores y de los Fondos de Pensiones, Salud y Seguridad y de Capacitación y Educación de LIUNA. Sigue comprometido con la cooperación, el aprendizaje, la formación y la educación entre trabajadores y empresas. Se ha desempeñado como vicepresidente de la AFL-CIO del estado de Illinois desde 1994 y presidió la Junta de Política de Adquisiciones del estado de Illinois de 2004 a 09.